Sobre as sulfonamidas – algumas considerações técnicas

As diversas ciências são fascinantes, dentre as quais se destaca a Química, ciência central de importância extraordinária para a civilização humana.

Dentre os milhões de compostos químicos, um grupo fantástico é o constituído pelas sulfonamidas, que, via de regra, agem como bactericidas.

Na NCM, as sulfonamidas estão distribuídas em três distintos aglomerados, conforme o tipo de heteroátomo (heteroátomo em um heterocíclico é um átomo diferente do carbono ou do hidrogênio que está numa cadeia fechada), ou seja:

2935.00         Sulfonamidas

2935.00.1 Cuja estrutura contém exclusivamente heterociclo(s) com heteroátomo(s) de nitrogênio

2935.00.11        Sulfadiazina e seu sal sódico

2935.00.12        Clortalidona

2935.00.13        Sulpirida

2935.00.14        Veraliprida

2935.00.15        Sulfametazina (4,6-dimetil-2-sulfanilamidopirimidina) e seu sal sódico

2935.00.19        Outras

2935.00.2      Cuja estrutura contém outro(s) heterociclo(s)

2935.00.21        Furosemida

2935.00.22        Ftalilsulfatiazol

2935.00.23        Piroxicam

2935.00.24        Tenoxicam

2935.00.25        Sulfametoxazol

2935.00.29        Outras

2935.00.9      Outras

2935.00.91        Cloramina-B e cloramina-T

2935.00.92        Gliburida

2935.00.93        Toluenossulfonamidas

2935.00.94        Nimesulida

2935.00.95        Bumetanida

2935.00.96        Sulfaguanidina

2935.00.97        Sulfluramida

2935.00.99        Outras

Dessa maneira, as sulfonamidas podem ser, para fins de classificação, de três tipos: a) as sulfonamidas que têm heterocíclicos contendo um ou mais heteroátomos de nitrogênio; b) as sulfonamidas que têm heterocíclicos contendo um ou mais heteroátomos diferentes do nitrogênio (por exemplo, oxigênio); c) as sulfonamidas que não têm heterocíclicos em sua estrutura.

Para você saber a qual subgrupo pertence uma determinada sulfonamida basta saber o CAS da sulfonamida e, com a ajuda dele, determinar a sua estrutura molecular (coloque o CAS na pesquisa google). A partir daí determinar a existência de heterocíclico e a presença dos heteroátomos. 

A propósito das sulfonamidas as NESH da posição 2935 ensinam que:

As sulfonamidas são compostos com a seguinte fórmula esquemática: (R1.SO2.N.R2.R3), onde R1 é um radical orgânico, mais ou menos complexo, que possui um átomo de carbono diretamente ligado ao grupo SO2 e R2 e R3 são quer um átomo de hidrogênio, quer outro átomo, quer ainda um radical orgânico ou inorgânico, mais ou menos complexo (incluindo as ligações duplas ou de ciclos). Dentre as sulfonamidas, que são substâncias utilizadas, principalmente, em medicina (bactericidas muito poderosos), citam-se:

1) A o-toluenossulfonamida.

2) O ácido o-sulfamoilbenzóico.

3) A p-sulfamoilbenzilamina.

4) A p-aminobenzenossulfonamida (NH2.C6H4.SO2.NH2).

5) A p-aminobenzenossulfonacetamida.

6) O Citrato de sildenafil.

7) A sulfapiridina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidopiridina.

8) A sulfadiazina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidopirimidina.

9) A sulfamerazina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidometilpirimidina.

10) A sulfatioréia (DCI) ou p-aminobenzenossulfoamidotiouréia.

11) O sulfatiazol (DCI) ou p-aminobenzenossulfoamidotiazol.

12) As sulfonamidas cloradas, quer o seu átomo de cloro esteja ou não diretamente ligado ao nitrogênio  (clorossulfonamidas, conhecidas sob o nome de “cloraminas”; “clorotiazida” ou 6-cloro-7-sulfamoil-1,2,4-benzotiadiazina-1,1-dióxido; 6-cloro-7-sulfamoil-3,4-diidro-1,2,4-benzotiadiazina 1,1-dióxido; etc.). 

O The Harmonized System Commodity Database, versão fevereiro de 2011, da OMA, arrola 1.335 diferentes sulfonamidas alojadas na posição 2935.

Cesar Olivier Dalston, www.dalston.com.br. Fonte: NESH, The Harmonized System Commodity Database – OMA, fev. 2011.